Ну, я в таком случае руководствуюсь принципом: "надо выйти из дома, а там посмотрим") Если едешь не один, а с грамотным штурманом - по дороге как раз подберёт достопримечательности и точки интереса, пока ты крутишь баранку)
В первую свою поездку мы поехали сразу в Крым, разменяв за световой день около 1000 км, хотя до этого дальше пары сотен км не ездили. Тем более сейчас и с интернетом ситуация лучше и с заправками/кафешками/СТО.
Я бы рванул-таки к морю, ибо за 4 поездки в район Анапы таки и не облазил все окрестности...
По желанию можно останавливаться в городах по пути: Самара (музей Космонавтики, набережная, аквапарк есть)) , Саратов, Волгоград (Родина-мать и Волга), Краснодар(шикарный парк Галицкого). Если поедешь по другому маршруту - через Богучар - можно и в Каменск-Шахтинский музей СССР и военной техники заехать. СССР - по пути на море, военный - с обратной стороны. Ну и в Ростов-на-Дону (хороший большой зоопарк есть),
В окрестностях Анапы был в Сукко на кипарисовом озере (рядом расположены всякие этнодеревни с неграми, рыцарские турниры и т.д.) Можно поехать в Керчь, поглазеть на развалины Пантикапеи и турецкой крепости, на Ахтанизовский лиман - в долину лотосов, в Тамань - казачью деревню Атамань.
Ночная жизнь в самой Анапе достаточно кипит. Если нужно поспокойнее - это уже в сторону Витязево, хотя и там в районе набережной всякие злачные места присутствуют.
Вообще - если не знаешь куда ехать, езжай куда глаза глядят)
P.S. обстановку на море можно смотреть у местных блоггеров, типа этого:
https://www.youtube.com/@YuraOZ